Ogólne informacje o glicerynie
Propano-1,2,3-triol nosi potoczną nazwę gliceryna. Nazwa glicerol, pod którą znana jest również gliceryna, w rzeczywistości ma prawidłową końcówkę "-ol" dla alkoholu. Końcówka "-in" w glicerynie jest myląca, ponieważ odnosi się do alkinów lub amin. Nazwa gliceryna odzwierciedla smak i lepkość i może pochodzić od greckiego słowa oznaczającego "słodki" (glykýs) i łacińskiego słowa oznaczającego "wosk" (cera).
Gliceryna występuje naturalnie w większości tłuszczów i olejów zwierzęcych i roślinnych i odgrywa kluczową rolę jako produkt pośredni w różnych procesach metabolicznych. Potrójnie estryfikowana z kwasami tłuszczowymi (trójglicerydami), jest częścią zapasów energii w tkance tłuszczowej lub w nasionach roślin oleistych, takich jak rzepak, soja, słonecznik, orzech kokosowy lub palma olejowa.
Związana w fosfoglicerydach gliceryna umożliwia tworzenie błony komórkowej. U niektórych owadów alkohol krąży we krwi jako naturalny środek przeciw zamarzaniu, umożliwiając im przetrwanie w niskich temperaturach. Szerszenie mogą przetrwać do -17 stopni Celsjusza, a arktyczne chrząszcze ziemne nawet do -85 stopni Celsjusza.
Gliceryna jest dostępna w handlu w różnych stopniach czystości. Do celów przemysłowych oferowana jest jako 80% surowa gliceryna, a do celów farmaceutycznych (gliceryna farmaceutyczna) o wysokiej czystości i jakości syntetycznej 99,8%, 99,5% i 86%.
Właściwości gliceryny
W temperaturze pokojowej gliceryna jest bezbarwną, bezwonną cieczą o słodkim smaku, która dobrze rozpuszcza się w wodzie i etanolu. Jednak gliceryna słabo rozpuszcza się w eterze dietylowym i jest nierozpuszczalna w benzynie, benzenie, eterze naftowym i chloroformie. Alkohol cukrowy jest najprostszym alkoholem trójwartościowym, triolem. Jest to lekko lepka i higroskopijna, tj. przyciągająca wodę, ciecz.
Gliceryna tworzy białe opary pod wpływem ciepła i łatwopalnych mieszanin pary i powietrza w wyższych temperaturach. Temperatura zapłonu wynosi 191 stopni Celsjusza. Jeśli gliceryna zostanie podgrzana przy braku tlenu, rozkłada się i powstaje toksyczny aldehyd propenal.
Po schłodzeniu gliceryna nie tworzy kryształów, lecz tak zwaną "przechłodzoną ciecz". W temperaturze -88 stopni Celsjusza gliceryna zestala się w niekrystaliczną, amorficzną strukturę i w ten sposób staje się szkłem.
Gliceryna może być utleniana, tworząc gliceraldehyd i dihydroksyaceton. Jeśli kwas azotowy reaguje z gliceryną, powstaje kwas glicerynowy. Jeśli kwas nitrujący wytworzony z dymiącego kwasu azotowego i stężonego kwasu siarkowego reaguje z gliceryną, grupy hydroksylowe estryfikują, tworząc ester glicerolu kwasu trisalpetrynowego. Ester ten znany jest jako nitrogliceryna.
Obecnie gliceryna jest produkowana niemal wyłącznie z surowców odnawialnych. Z chemicznego punktu widzenia, gliceryna może być produkowana z propenu. Jest ona również wytwarzana podczas zmydlania naturalnych tłuszczów i olejów w celu uzyskania mydła. Duże ilości gliceryny powstają w procesie transestryfikacji głównie olejów roślinnych metanolem jako produkt uboczny produkcji biodiesla. Możliwa jest również biotechnologiczna produkcja poprzez fermentację (forma fermentacji Neuberga): drożdże mogą przekształcić fermentację z etanolu w glicerynę poprzez dodanie siarczynu.
